Når Stalin udtalte et ord forkert, var alle, der talte efter ham, meget omhyggelige med at begå den samme fejl.
Selv hans sans for humor lugtede af tyranni. Han forvandlede sine kolleger til skræmte smigrere og morede sig derefter med at gøre nar af deres iver efter at behage ham. Og han fandt det morsomt, under den store terror i slutningen af 1930’erne, at folk ofte under tortur tilstod forbrydelser, de ikke kunne have begået.
Sebag Montefiore fortæller en anti-Stalin-vittighed: Lederen mister sin karakteristiske pibe, klager over, at han har mistet den, og finder den derefter under en sofa. Lavrentiy Beria, chef for politiet og chef for likvideringskommandoen, siger: »Det er umuligt! Tre personer har allerede tilstået denne forbrydelse!«. Det, der gør vittigheden til mere end bare en vittighed, er, at Stalin elskede at fortælle den.